Para comercializar los vinos de La Rioja castellana, frente a las exenciones que los mismos tenían en los territorios aforados de Navarra y Alava, en el año 1783 concurrieron 52 pueblos de La Rioja para agruparse en una Sociedad Económica con la que construir caminos por los que llegar al puerto de Santander. El 25 de Enero de 1787, el Rey Carlos III dio una Real Orden comisionando al Intendente de Burgos para reunir a los representantes de Rioja y aprobar los Estatutos de su Sociedad, lo que sucedió por Real Cédula el 12 de Abril de 1788. El representante de Casalarreina fue D. Pedro Antonio Gómez de Goyangos.
Se acordó construir la carretera de Gimileo a Pancorbo con un puente en Casalarreina, por un coste calculado de 228.420 reales. El ingeniero de caminos director de la obra y de las condiciones fue D. Antonio Bolaño. La carretera se hizo antes de los tres años y medio previstos. Fue finalizada en diciembre de 1830. El puente, en cambio, se entregó en diciembre de 1831.
El coste final del puente fue de 990.159 reales, con un desfase de 761.739, frente a los previstos al inicio de la obra, que motivó el referido retraso en la entrega del puente de piedra arenisca que tan airoso admiramos hoy. En el verano de 2005 se llevó a cabo una importante obra de limpieza de la piedra del puente mediante chorros de arena y también se hizo una restauración a las partes más deterioradas. 175 años después, el puente sobre el río Oja sigue luciendo como el primer día.